Hay una pequeña explicación que falta, y que el DRAE no da. La palabra rosquero proviene de rosca. Curiosamente la palabra rosca está catalogada por el DRAE como propia solamente de Argentina (con el significado de riña).

En el Perú, no se conoce como Rosquero, sino como Bronquero, derivado de Bronca = Pelea... Rosquero en cambio se deriva de Rosca = Homosexual... Curiosidades de como cambia un mismo vocablo de país en país... ;)

En la Argentina, las acepciones  que conozco son dos: rosca como pelea, riña: "se armó una rosca". O en política, pacto espurio, a espaldas del pueblo, capacidad de alianzas por pura conveniencia o bajos intereses. "son unos rosqueros", "es una rosca entre un sector...para desplazar a otro". Po extensión: mal politico. Probablemente en Uruguay sea similar, esperemos que algún "oriental" lo corrobore, según esta letra de Zitarrosa:

Allá en mi pago hay un pueblo
que se llama no me olvides;
quien lo conozca que cuide
su recuerdo como gema,
porque hay olvidos que queman
y hay memorias que engrandecen,
cosas que no lo parecen,
como el témpano flotante
por debajo son gigantes
sumergidos, que estremecen.
 
Mi pueblo es un mar sereno
bajo un cielo de tormenta:
laten en su vida lenta
los estrépitos del trueno.
Pudo engendrar en su seno
las montoneras de otrora
y cuando llegue la hora,
mañana, también podrá
sembrar a su voluntad
mil estrellas en la aurora.
 
No hay cosa más sin apuro
que un pueblo haciendo la historia.
No lo seduce la gloria
ni se imagina el futuro.
Marcha con paso seguro,
calculando cada paso
y lo que parece atraso
suele transformarse pronto
en cosas que para el tonto
son causa de su fracaso.
 
Mi pueblo no es argentino,
ni paraguayo, ni austral;
se llama “Pueblo Oriental”
por razón de su destino.
Pero recorre el camino
de sus hermanos amados,
el de tantos humillados,
el de América morena,
la sangre de cuyas venas
también late en su costado.
 
Mi pueblo no estuvo ausente
ni mucho menos de espaldas
a la trágica y amarga
historia del continente.
Fuimos un balcón al frente
de un inquilinato en ruinas
-el de América Latina
frustrada en malos amores-,
cultivando algunas flores
entre Brasil y Argentina.
 
Pero mucho no duraron
las flores en el balcón,
el rosquero y su ambición,
imprudente, las cortaron.
Y fueron las mismas manos
que arruinaron el vergel,
las que acabaron con él,
las que hoy muestran, codiciosas,
en vez de un ramo de rosas
unas flores de papel.
 
No falta el bobalicón
nostálgico del jardín,
pero entre todos el ruin
es el que trajo al ladrón;
ése no tiene perdón:
si protegen sus ganancias,
la decencia y la ignorancia
del pueblo, son sus amores;
no encuentra causas mejores
para comprarse otra estancia.
 
Ese sí, no es oriental,
ni gringo, ni brasilero;
su pasión es el dinero
porque es multinacional.
Mentiroso universal
desde que vino Hernándarias,
piensa en sus cuentas bancarias
ponderando a los poetas
que hacen con torpes recetas
canciones estrafalarias.
 
Así pues, no habrá camino
que no recorramos juntos.
Tratamos el mismo asunto
orientales y argentinos,
ecuatorianos, fueguinos,
venezolanos, cuzqueños;
blancos, negros y trigueños
forjados en el trabajo,
nacimos de un mismo gajo
del árbol de nuestros sueños.
 
Y ahora reciban, señores,
un saludo fraternal;
dice mi Pueblo Oriental:
ya vendrán tiempos mejores.
Cifra de nuestros amores
poncho patria en el espanto
de mi pueblo y sus quebrantos
no les puedo conversar,
sólo les quise entregar
su corazón con mi canto.

En Colombia también estaría asociado a política como lo menciona Marcelo.

Hace referencia a favoritismos o grupos privilegiados influyentes sobre contextos particulares; un sinónimo sería "camarilla".

En el lenguaje coloquial una expresión para alguien que busca peleas sería "Buscapleitos" "Pendenciero" o incluso tropelero.

Interesante blog :)